Diliana Michaeloff wächst in einer Musikerfamilie in Bulgarien auf. An der Hochschule für Musik, Theater und Medien Hannover (HMTMH) studiert sie Klavier und Dirigieren bis zum Konzert- und Masterexamen. Prägend ist für Diliana Michaeloff die Arbeit am Klavier mit Bernd Goetzke, Eugene Moguilevsky und Zvi Meniker (historische Aufführungspraxis), sowie mit den Dirigenten Frank Löhr, Gianluigi Gelmetti, Eiji Oue und ihrem Großvater Borislav Michailov.

Zu ihrer pianistischen Tätigkeit zählen öffentliche Soloauftritte und als Partner in diversen instrumentalen Kammerformationen und mit verschiedenen Mitgliedern der Staatsoper Hannover. Zahlreiche Auftritte mit Chören der hannoverschen Szene sowie die Teilnahme an Radio- und Fernsehsendungen des NDR und MDR gehören dazu.

Als Dirigentin arbeitet Diliana Michaeloff 2009 in Siena im Rahmen der Meisterkurse mit dem Sofia Festival Orchestra. Zudem nimmt sie seit 2006 regelmäßig an Chor- und Orchesterkonzerten und Ensembleauftritten der HMTMH teil und übernimmt die Chorassistenz bei verschiedenen Chören in Hannover und Umgebung. 2012 tritt sie als Dirigentin und Pianistin mit Mitgliedern der Radiophilharmonie Hannover auf.